걸리버는 아내와 아이들 곁에서 다섯 달쯤 아주 행복하게 지냈다. 그는 언제 잘 지내고 있는지 아는 법을 배울 수만 있었다면 그랬을 것이라고 덧붙인다.
그는 아이를 가진 아내를 두고, 삼백오십 톤짜리 튼튼한 상선 어드벤처호의 선장이 되어 달라는 좋은 제안을 받아들였다. 그는 항해술을 잘 알았고, 바다에서 의사 노릇 하는 데에는 지쳐 있었다. 그래서 솜씨 좋은 젊은 의사 로버트 퓨어포이를 배에 태웠다.
1710년 8월 7일 그들은 포츠머스를 떠났다. 테네리페에서 만난 브리스틀의 포콕 선장은 폭풍에 헤어진 뒤 배가 가라앉아, 선실 심부름꾼 하나만 살아남았다. 걸리버는 그가 정직하고 좋은 뱃사람이지만 자기 생각을 너무 고집했다고 적는다. 자기 충고를 따랐다면 지금쯤 가족과 집에 무사히 있었을 것이라고 한다.